Le testimonianze sul rapporto di santa Chiara con la città vertono su due momenti distinti, anche se tra loro collegati, della storia di Assisi.
Nel primo episodio i saraceni occupano il monastero di San Damiano ed entrano in armi nel chiostro. Come risposta a questo momento drammatico, Chiara non indietreggia né si abbandona al panico ma anzi sente di dover assolvere il suo compito di sentinella nei confronti sia delle sorelle che della città. Chiara si fa portare la pisside in cui è custodita l’Eucaristia e affronta così i soldati che retrocedono dinanzi a questo drappello di donne armate solo del Corpo sacramentale di Cristo.
Nel 1241 Vitale d’Aversa tenta di espugnare Assisi. Anche in questa circostanza Chiara non rimane con le mani in mano: si fa radere nuovamente i capelli, copre il suo capo e quello delle sorelle di cenere, offre la sua preghiera e il digiuno per liberare la città dal pericolo, perché «molti beni avemo ricevuti da questa città e imperò dovemo pregare Dio che esso la guardi». L’orazione penitenziale di Chiara ottiene l’effetto sperato: la città è liberata dall’assedio.

Le Povere Donne quindi costituiscono il cuore orante, il respiro più profondo della città. Durante la seduta del consiglio generale del 26 maggio 1644, il gonfaloniere Bernardino Locatelli propone di ricordare la liberazione della città dall’assedio di Vitale d’Aversa per opera di santa Chiara con questa motivazione: «E perché mai è stata celebrata memoria di sì gran fatto, voglio persuadere alle SS. VV. ill.me che nel tempo avvenire cerchino impegnarsi a celebrare con ogni solennità detta memoria ogni anno nel sopraddetto giorno [22 giugno]».

Con l’ingresso dell’Umbria nello stato unitario la festa del voto non viene più celebrata, fino a che è inserita nel calendario cittadino il 22 giugno 1923 da Fortini, il quale l’aveva proposta da consigliere comunale e presidente dell’Accademia Properziana il 24 giugno 1922, come ricordo della liberazione della città dalle truppe di Federico II e dei caduti della grande guerra. All’Accademia Properziana è affidato il compito di studiarne le modalità.
Nella visione di Fortini essa rinsalda il vincolo tra il popolo e la Santa, è la «Festa del Comune. Festa della Patria liberata». La sera della vigilia la città fu illuminata con fiaccole per rievocare la veglia di preghiera di Chiara e delle consorelle in San Damiano. La mattina del 22 giugno una processione di religiosi, partendo dalla Cattedrale, si congiungeva in Piazza del Comune con il corteo del Sindaco per proseguire fino al santuario di San Damiano. Durante la celebrazione religiosa, come da antica tradizione, vennero offerti i ceri votivi. In quella prima rievocazione, il Comune fece dono a tutti i cittadini di una coccarda con i colori comunali, blu e rosso.